La Storia 

Pochi documenti, relativi al Martire Benedetto, sono giunti sino ai nostri giorni ma la tradizione vuole che questo soldato romano, sia vissuto a Cupra (città romana che sorgeva a circa 4 miglia a nord dall’attuale città di San Benedetto) al tempo dell’imperatore Diocleziano. 
Uno spaccato della vita e del martirio di Benedetto ci è dato dalla descrizione fatta dal Parroco Polidori intorno alla prima metà del settecento: 
“San Benedetto originario di Cupra era ancora molto giovane quando, convinto della dottrina del Vangelo, abbracciò la fede cristiana. Grifo era governatore di questa città e all’infuriare di una persecuzione nel Piceno, fece rinchiudere Benedetto in un oscuro carcere. Poiché apparteneva ad una famiglia di nobile sangue, lo stesso governatore volle con molta astuzia, prima di martirizzarlo, dissuaderlo dalla fede cristiana. Benedetto rifiutò ogni offerta, preferì morire per Cristo e venne martirizzato il 13 ottobre del 304, sul ponte del torrente Menocchia. Il suo corpo venne gettato nel torrente in piena e quindi sospinto al vicino mare Adriatico per adagiarsi poi a quattro miglia a sud di Cupra, lungo la spiaggia, nel litorale dove oggi sorge la città di San Benedetto del Tronto. Il corpo del martirizzato fu portato da un agricoltore, su di un carretto, sul colle antistante dove lo depose in un sepolcro ricavato nella selva, lontano da occhi indiscreti”. 
Di lì a poco in seguito a l’editto di Costantino del 313, alcuni fedeli costruirono una cappella intorno a quel sepolcro. Da allora San Benedetto è sempre stato venerato ed invocato, per i mal di testa, non solo dagli abitanti locali ma anche da quelli del territorio circostante.
Successivamente venne edificata una modesta chiesa, contenuta nelle dimensioni, con la parte absidale orientata ad est e l’ingresso rivolto ad ovest. Secondo la tradizione paleocristiana infatti est è il punto dove sorge il sole, e il sole che sorge è una delle figure del Cristo che risorge. 

Gli storici sostengono, comunque, che alcuni ritrovamenti archeologici testimonierebbero le origini romane, legate all'antica città di Alba Picena, sulla sponda destra dell'Albula. 

Il primo documento che riporta il nome del borgo risale al 998: si tratta di un atto relativo all'investitura del beneficio dei SS. Vincenzo e Anastasio in territorio Acquaviva Picena, da parte di Uberto, vescovo di Fermo. In questo prezioso documento si parla di "pede sive terra et silva Sacti Benedicti", riferibili senza dubbio al territorio sambenedettese. Nel 1145 passa in feudo a Bernardo e Azzo, figli di Gualtiero da Napoli; nel 1211 l'imperatore Ottone IV concede a Fermo i territori che vanno dal Tronto al Potenza. Nel 1245, Federico II imperatore, concede ad Ascoli un tratto di costa tra il Ragnola e il Tronto per costruirvi un porto fortificato. 

In questi anni iniziò una lunga serie di intemperanze tra Ascoli e Fermo, che coinvolse altri comuni e impoverì anche il sambenedettese. A decimare ulteriormente la città contribuì una epidemia di peste nel 1478. Rimase pressoché disabitata finché non la ripopolarono profughi romagnoli e dell'alta Marca ai quali furono concessi terreni in enfiteusi. La storia della città é segnata da incursioni di turchi che catturano i marinai e li conducono in schiavitù; episodi che si rinnoveranno dal Cinquecento sino all'Ottocento. A partire dal 1650 il nucleo urbano si espande oltre le mura, nel 1754 nascono i primi sobborghi marini, Sant'Antonio e della Marina. Nel 1860 i Cacciatori della Alpi liberano la città dal dominio della Chiesa. Risale al 1896 il Regio Decreto che concede a San Benedetto l'attributo "del Tronto"; nel 1936 la frazione di Porto d'Ascoli é ricongiunta al suo territorio. Durante la Seconda Guerra Mondiale, e precisamente nel 1943-44, la cittadina subì 144 bombardamenti aerei e 6 cannoneggiamenti navali.